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La truffa di Valentin è un raggiro informatico applicato per la prima volta nel novembre del 1999 da uno spammer russo residente a Kaluga che si presentava col nome Valentin Mikhaylin (poi cambiato in Valentin Mikhailyn, Walentin Mihailin e simili). Questa truffa rientra nel genere delle truffe alla nigeriana.

Tramite la tecnica dello spam vengono inviate migliaia di e-mail che presentano una storia straziante: Valentin afferma di essere molto povero, di avere una madre (di nome Elena) malata e di non riuscire a sopportare il terribile inverno russo, per cui chiede dei soldi da inviare ad un indirizzo privato, o l'invio di CD musicali per poterli scambiare con denaro.

Bisogna premettere che in Russia non esiste nessuna casa priva di riscaldamento dato che è diffuso un sistema di riscaldamento centralizzato a livello di quartiere: questa metodologia, unita all'abbondanza di gas naturale e petrolio del paese, consente di fornire alle abitazioni il riscaldamento invernale ad una cifra che si aggira sui 10-15 dollari a stagione.

Già soffermandosi attentamente su questo primo aspetto si poteva notare lo stile iperbolico dello spammer, volto ad impietosire il pubblico occidentale al fine di ottenere illecitamente denaro.

Un lavoro di inchiesta svolto dal debunker Paolo Attivissimo ha portato ad una migliore comprensione della truffa, già nota ed in corso da anni, anche grazie a degli indizi che lo spammer non è riuscito a nascondere. Infatti i punti, più o meno macroscopici, che permettono una migliore comprensione dell'inganno sono tre:

Sempre lo stesso Attivissimo, attraverso una approfondita indagine ed avendo numerosi contatti con il truffatore, arrivò a capire meglio i meccanismi di questa truffa e a scoprire tramite un sito internet russo che Valentin è stato in carcere in seguito ad una condanna per calunnia. Valentin stesso, dopo la pubblicazione di una prima inchiesta, è diventato aggressivo minacciando denunce, compiendo attacchi informatici e diffamazione nei confronti del giornalista informatico.

Nel 2006 Valentin è tornato in azione, stavolta con il nome di "Walentin", con truffe basate sullo stesso meccanismo: il motivo del cambio del nome è da ricercare nella sua intenzione di non farsi trovare nelle ricerche compiute su Google dagli utenti insospettiti dai suoi messaggi.